La costa en forma de media luna de Carlisle Bay ha servido de base para embarcaciones de doble casco desde finales de la década de 1970, cuando los operadores de Bridgetown comenzaron a utilizar catamaranes de cubierta ancha para transportar buceadores a los naufragios costeros sin el balanceo de los veleros monocasco. La exposición al oeste de la bahía crea un anfiteatro natural para las puestas de sol ecuatoriales, y su posición de sotavento protege a las embarcaciones de los oleajes del Atlántico que azotan las parroquias orientadas al viento de la isla. A mediados de la década de 1990, las salidas al atardecer superaron a los chárteres de mediodía, impulsadas por los pasajeros de cruceros que buscaban excursiones nocturnas y los inquilinos de villas que deseaban entretenimiento con barra libre después de las horas de playa. La flota actual abarca desde diseños de regatas de cuarenta pies hasta plataformas de fiesta personalizadas de sesenta pies con trampolines, escaleras de baño y bandas de tambores metálicos a bordo. La mayoría de las navegaciones siguen un circuito fijo: salida hacia el noroeste pasando el muelle del Hilton, una parada de snorkel en la Reserva Marina de Folkestone o el naufragio Stavronikita, y luego una lenta deriva hacia el sur mientras el sol se oculta tras Paynes Bay. Las tortugas marinas verdes se congregan cerca de las boyas de la reserva durante todo el año, y el Stavronikita—un carguero griego hundido en 1976—descansa a dieciocho metros de profundidad con el revestimiento del casco intacto, visible desde la superficie. Los operadores coordinan los tiempos de anclaje para evitar aglomeraciones en los mismos sitios, y la mayoría de las tripulaciones llevan hidrófonos para localizar las zonas de alimentación de las tortugas cuando la visibilidad disminuye. El modelo de catering varía según la embarcación. Los chárteres de lujo sirven mahi-mahi a la parrilla y ponche de ron en copas; los cruceros económicos ofrecen cerveza Banks fría y sándwiches preenvasados. Los músicos de tambores metálicos actúan en los barcos más grandes, generalmente conjuntos de tres piezas que tocan estándares de calipso y versiones de soca mientras el cielo cambia de ámbar a violeta. Los horarios de salida se ajustan a las tablas solares: más temprano en los meses de invierno, más tarde durante las horas de luz extendidas del verano. Toda la costa oeste de Barbados opera bajo regulaciones de áreas marítimas protegidas establecidas en 2002, que restringen las profundidades de anclaje y requieren distancias de aproximación a las tortugas de tres metros, supervisadas por las patrullas estacionales de la Guardia Costera de Barbados.