Le littoral en croissant de Carlisle Bay accueille des voiliers à double coque depuis la fin des années 1970, lorsque les opérateurs de Bridgetown ont commencé à déployer des catamarans à large pont pour transporter les plongeurs vers les épaves au large sans le roulis des sloops à monocoque. L'exposition ouest de la baie crée un amphithéâtre naturel pour les couchers de soleil équatoriaux, et sa position sous le vent protège les navires des houles atlantiques qui frappent les paroisses exposées au vent de l'île. Au milieu des années 1990, les départs au coucher du soleil ont dépassé les excursions de mi-journée, portés par les passagers de navires de croisière à la recherche d'excursions en soirée et les locataires de villas souhaitant des divertissements avec open bar après les heures de plage. La flotte actuelle varie des modèles de course de quarante pieds aux plateformes de fête personnalisées de soixante pieds avec trampolines, échelles de bain et orchestres de steel-pan à bord. La plupart des sorties suivent un circuit fixe : départ vers le nord-ouest après la jetée du Hilton, un arrêt plongée en apnée à la réserve marine de Folkestone ou sur l'épave du Stavronikita, puis une lente dérive vers le sud alors que le soleil descend derrière Paynes Bay. Les tortues marines vertes se rassemblent près des bouées de la réserve toute l'année, et le Stavronikita — un cargo grec sabordé en 1976 — repose à dix-huit mètres de profondeur avec un placage de coque intact visible depuis la surface. Les opérateurs coordonnent les temps de mouillage pour éviter d'encombrer les mêmes sites, et la plupart des équipages utilisent des hydrophones pour localiser les zones de nourrissage des tortues lorsque la visibilité baisse. Le modèle de restauration varie selon le navire. Les charters de luxe servent du mahi-mahi grillé et du punch au rhum dans des verres à pied ; les sorties économiques proposent de la bière Banks fraîche et des sandwichs pré-emballés. Des musiciens de steel-pan se produisent sur les plus grands bateaux, généralement des ensembles de trois musiciens jouant des standards de calypso et des reprises de soca tandis que le ciel passe de l'ambre au violet. Les heures de départ s'alignent sur les tables solaires — plus tôt pendant les mois d'hiver, plus tard pendant la lumière du jour prolongée de l'été. Toute la côte ouest de la Barbade fonctionne sous des réglementations de zone maritime protégée établies en 2002, limitant les profondeurs de mouillage et exigeant des distances d'approche des tortues de trois mètres, appliquées par les patrouilles saisonnières des garde-côtes de la Barbade.